A Copa do Brasil passou a ser disputada em 1989, e um ano depois, em 1990, o Flamengo conquistou pela primeira vez o principal torneio mata-mata das terras tupiniquins.
Em suma, a campanha do título do Rubro-Negro foi histórica. Primeiramente, o clube da Gávea foi o primeiro time do estado do Rio de Janeiro a conquistar a Copa do Brasil, que já havia sido vencida por , gaúchos (Grêmio).
Em segundo lugar, o Flamengo conquistou o título de forma invicta, vencendo seis jogos e empatando quatro vezes em 10 confrontos.
A campanha do Flamengo em 1990
A campanha começou em Alagoas, onde enfrentou o Capelense. Em suma, o Flamengo acabou vencendo o primeiro jogo por 5 x 1, no entanto, no segundo confronto, fora de casa, outra goleada e dessa vez por 4 x 0 fez o Rubro-Negro avançar para as oitavas de final.
Nas oitavas de final, o Flamengo venceu o Taguatinga no primeiro jogo por 2 x 0 e empatou o segundo em 1 x 1. A primeira partida foi no Rio de Janeiro, sudeste do país. Já o segundo confronto, no Distrito Federal.
Já nas quartas de final, o primeiro grande teste viria a acontece. O Bahia era um forte clube naquela época, e fez dois duros jogos com o Flamengo.
No primeiro confronto, um empate com gols por 1 x 1 e que deixou tudo para ser definido no segundo jogo. Então, o Rubro-Negro conseguiu a vitória no segundo jogo por 1 x 0, se classificando para a semifinal.
Na semifinal, o Flamengo enfrentou o Náutico, e conquistou a classificação de maneira consideravelmente tranquila. No Maracanã, no primeiro jogo, o Rubro-Negro venceu por 3 x 0.
No entanto, no Estádio dos Aflitos, um empate bastante equilibrado por 2 x 2 levou o Flamengo para a final contra o Goiás.
A grande final
O Flamengo vinha para a final de sua primeira Copa do Brasil contra outro inédito finalista, o Goiás. No entanto, o favoritismo estava do lado da equipe carioca.
No primeiro jogo, em Juiz de Fora, o Flamengo conseguiu a vantagem na final ganhando por 1 x 0. Fernando marcou para o Rubro-Negro.
No jogo decisivo, o Estádio da Serrinha , casa do Goiás estava completamente lotado e empurrando o time da casa em busca do título. No entanto, o jogo terminou empatado em 0 x 0, e o Flamengo conquistou o seu primeiro título da Copa do Brasil.
